至正十一年（1351 年）十月，王氏高麗忠定王的尹氏外戚勢力與親元勢力矛盾激化，引起元朝的不滿，藩屬國驅逐宗主國勢力這還了得？於是元順帝派人廢黜了忠定王，改立在元朝當質子的王祺為新的高麗國王，是為恭愍王。
恭愍王是忠肅王王燾次子，也是忠惠王王禎的胞弟，十二歲就入元朝當質子，成為元朝太子愛猷識理達臘的伴讀，更娶了元朝魏王孛羅帖木兒之女承懿公主為妻，妥妥的元朝自己人。因而元順帝扶持他為新君，以加深元朝對王氏高麗的統治。
此時的王氏高麗建國已經四百餘年，外被宗主國元朝左右，內有各種跋扈的權門勢族，土地兼併也日益嚴重，恭愍王雖然成為新的國王，但根本沒什麼威望，面對的是一個千瘡百孔的破屋子。顯然，恭愍王不想這個破屋子在他手上倒塌，他想挽回王氏高麗的頹勢，振興祖宗的江山。
初期的恭愍王是親元黨，認為依靠親元勢力可以完成改革，但沒想到權門貴族勢力這麼強，改革沒成功，反而引起了叛亂。至正十二年（1352 年）秋冬，判三司事趙日新以清君側為名殺死元順帝奇皇后的哥哥奇轅，又挾制了恭愍王，自任右政丞，圖謀掌權。
剛剛登基的恭愍王哪裡看過這陣勢？被嚇得不知所措，好在元朝征東行省任員外郎李仁復站了出來，設計誅殺了趙日新，這才平息了這次叛亂。而後元朝也派宗正府常判梁烈帖木兒、吏部尚書不花帖木兒來審問此案，盡誅趙日新餘黨。
趙日新之亂後，王氏高麗親元勢力更加強大，恭愍王也越來越對元朝更加恭敬，然而此時的元朝自己也面臨生死危機：農民起義爆發！至正十四年（1354 年），元朝派人到高麗徵兵助剿張士誠，恭愍王派了兩千士兵助陣，但這次征討元順帝臨陣貶斥主帥脫脫，征討失敗，也讓恭愍王看出元朝外強中乾的底細。
也是從這個時候開始，他想擺脫元朝的控制，恢復王氏高麗自主，但首先就得清除國內親元勢力。至正十六年（1356 年）五月十八日，恭愍王在宮中設宴，邀請親元勢力代表奇轍、權謙、盧頙等大臣赴宴，推杯換盞之際，出動禁衛殺了他們，並且捕殺三家親族同黨。
這相當於與元朝決裂了，而恭愍王一不做二不休，廢除了元朝設立的東行省理問所，更停用了至正年號，恢復高麗舊制。不僅如此，恭愍王還趁著元朝鎮壓起義的空檔，命印璫、姜仲卿帶領大軍越過鴨綠江，掃蕩元朝遼東地區，略的不少土地，勢力一直向北推進。
元朝當宗主國這麼多年來，還是第一次遇到藩屬國搶自己地盤的事情，元朝雖然勢弱，但也不是小小的王氏高麗可以拂須的，馬上派人責問，並且揚言派大軍征討。恭愍王倒也光棍，也知道元朝不過色厲內荏而已，更不會派大軍圍剿自己，現在親元勢力覆滅，土地也得到了，見好就收，於是拿印璫背黑鍋，獻上印璫人頭，聲稱這一切都是他所為，這才得到了元順帝的諒解。
這其實是恭愍王的緩兵之計，一方面上表謝罪，一方面繼續侵占遼東領土，野心勃勃，就是趁著元朝內亂分一杯羹。但元朝內部不好過，王氏高麗也不怎樣，都是王朝末期，該有的問題一個不少，比如土地兼併、饑荒和倭寇，當然最大的外患就是紅巾軍的侵襲。
雖然王氏高麗內部沒有起義，但紅巾軍起義不僅攪得元朝天翻地覆，更是多次北伐征討王氏高麗。畢竟王氏高麗當了元朝這麼多年藩屬國，哪怕恭愍王已經開始切割，但在紅巾軍眼裡，王氏高麗依舊是元朝一系的人，馬上派人傳檄。
一開始恭愍王沒把他們當回事，但沒想到紅巾軍將領毛居敬帶領四萬大軍直接東征高麗，一路暢通無阻，嚇得恭愍王也差點跑路。而後紅巾軍又多次征討，一度攻陷了都城開京，恭愍王這次真的跑路了，一路跑到南邊，要不是安祐、李芳實、李成桂等人奮戰，王氏高麗說不定就此結束了。
也因此，紅巾軍東征後，恭愍王意識到元朝這個大腿不能拋棄，立即開始走親元之路，派人出使元朝，宣布恢復元朝的征東行省以及至正年號。但此前恭愍王的所作所為早已引起元順帝的不滿，加上恭愍王誅殺了奇皇后的兄弟，一番枕頭風下，元順帝直接廢黜恭愍王，立他叔叔德興君為新的高麗國王。
恭愍王是想抱大腿的，不是讓元朝廢了自己的，自然不遵元順帝詔令。眼見恭愍王再次出爾反爾，元順帝忍不了了，立即派元軍護送德興君繼位，結果被李成桂擊敗，軍事上沒打過，元朝乾脆不管了。恭愍王暫時擺脫了被廢黜的危機，但國內親元勢力和反元勢力的不斷鬥爭，讓他的一乾親信先後被殺，而武將勢力卻不斷抬頭，成為新的勢力。
為此恭愍王利用權臣辛旽，藉此削弱武將勢力，而此時中原最後的勝出者出來了。洪武元年（1368 年），明軍攻占大都，元順帝北逃，但北元勢力依舊不可小覷。為此朱元璋遣使王氏高麗，拉攏恭愍王作為自己征討北元的助力。
恭愍王本來就和元朝關係降至冰點，也急需休養生息，就順水推舟，接受了明朝的冊封，改用洪武年號，關係似乎步入了正軌。但此時明朝和王氏高麗雖然有宗主國和藩屬國之名，卻無宗主國和藩屬國之實。畢竟王氏高麗依舊圖謀遼東之地，加上遼東地區北元勢力的依舊存在，不穩定的局勢成為明朝和王氏高麗最不穩定的因素。
洪武五年（1372 年），明軍三路北伐，卻以慘敗收場，引起王氏高麗內部親元勢力的抬頭。次年二月，北元派遣波都帖木兒和於山不花作為使者來到高麗，並帶來北元的拉攏的詔書：頃因兵亂，播遷於北，今以擴廓帖木兒為相，幾於中興。王亦世祖之孫也，宜助力復正天下。–《高麗史》。
一開始，恭愍王打算直接殺了這兩個使者的，但遭到群臣的極力反對，最終放還二人。而從這個地方可以明顯看出，哪怕恭愍王屢次打擊親元勢力，謀求王氏高麗更加自主的地位，但內部親元勢力仍舊具有相當的影響力。
恰好明軍慘敗，親元勢力開始謀求掌控朝政，況且這個時候，朱元璋開始進一步經略遼東，打擊北元勢力。而遼東早已被王氏高麗視為囊中之物，朱元璋的經略加劇了雙方的衝突，進而激化了國內親明勢力與親元勢力之間的矛盾。
洪武七年（1374 年），恭愍王被弒殺，親元勢力擁立恭愍王的兒子王禑繼位，徹底倒向了北元，廢棄洪武年號，改用北元宣光年號。此後北元和王氏高麗關係密切，多次派遣使者互通有無，甚至聯合起來進攻明朝。至於朱元璋，現在沒空搭理王氏高麗，他正忙著派人進攻北元的遼東守將納哈出。
洪武二十年（1387 年），納哈出投降，遼東盡歸大明，為了鞏固大明邊防，朱元璋打算在遼東設立鐵嶺衛，雙方矛盾徹底激化。此時王氏高麗經過數代的北進，和中原王朝的邊界早已不是當初的大同江了，而是接近鴨綠江、圖們江流域，幾乎占領了元朝整個征東行省的領土。
而朱元璋設立鐵嶺衛，相當於奪回王氏高麗這些年的努力，王氏高麗想要故技重演，明面臣服，暗中出兵掠奪。洪武二十一年（1388 年），王禑在門下侍中崔瑩的建議下，組建了四萬大軍，以曹敏修為左軍都統使，李成桂為右軍都統使，進攻明朝遼東地區。
李成桂是王氏高麗後期僅有的幾位大將之一，在征討倭寇、抵禦紅巾軍和元軍進攻的時候多次立下戰功，成為王氏高麗的實權派武將之一。別看李成桂功勳卓著，但他並非只是一個莽夫，對當時的局勢有著清晰的認識。
雖然一度擊敗元軍，但彼時的元朝日薄西山，國內派系紛爭眾多，無法盡力征討而已，更別說現在勢微的北元了。而明朝作為新興王朝，其凝聚力和戰鬥力遠超元末，王氏高麗作為藩屬國，國弱民疲，當初背棄明朝投靠北元已經不明智了，如今卻還妄想和明朝爭奪土地，這是亡國之舉。
於是李成桂以「前有大川，因雨水漲」等理由建議班師，卻遭到崔瑩和王禑的拒絕。沒辦法了，李成桂只能先迫使曹敏修同意自己的意見，然後從威化島撤軍，依靠實權廢黜了王禑，將其流放黃麗府，與曹敏修一起立其子王昌為王，朝政大權皆由李成桂掌握。
作為一個親明派，他很快拋棄了北元，臣服於明朝，而他也一步一步積累實力，為改朝換代做準備。洪武二十五年（1392 年），李成桂在眾人的擁戴下，即位為王。李成桂改朝換代，非常迫切希望得到明朝的承認，然而朱元璋對他卻十分的冷淡，畢竟此前王氏高麗的反反覆覆加上和明朝的領土爭端，讓他久久不能忘懷。
更何況李成桂此舉，在朱元璋眼裡就是犯上作亂，是他不能容忍的。好在李成桂對明朝相當恭敬，朱元璋也不能無視，因而在李成桂上書請求國號的時候，朱元璋不冷不淡的回應了：高麗前者差人來奏本國情由，今覽來辭，不過前日之事。然我中國綱常所在，列聖相傳，守而不易。高麗限山隔海，天造東夷，非我中國所治。爾禮部回文書，聲教自由，果能順天意、合人心，以妥東夷之民，不生邊釁，則使命往來，實彼國之福也。文書到日，國更何號，星馳來報。–《朝鮮太祖康獻大王實錄》。
最終在李成桂提交的「朝鮮」和「和寧」中，朱元璋選擇了「朝鮮」，而李成桂的王朝也就是日後的李氏朝鮮。但即便如此，朱元璋始終不怎麼待見李成桂，也不肯冊封李成桂為國王，導致李成桂在和明朝往來的時候，只能使用「權知高麗國事」、「權知朝鮮國事」這兩個稱謂。
直到建文帝時期才冊封，不過此時的李成桂早已被兒子趕下台。換句話說，李成桂至死都沒得到明朝的冊封，可見朱元璋對此前王氏高麗的反反覆覆和挑釁時多麼不滿。
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